E rritur mes Kim, Kourtney, Khloé dhe Kylie, Kendall Jenner, vajza e madhe e Kris dhe Caitlyn (atëherë Bruce), një femër e gjatë dhe me forma më pak të theksuara se pjesa tjetër e klanit Kardashan, ka deklaruar se ndihej si fëmijë si ros e shëmtuar.
Në disa vjet Kendall, nga protagonistja e një shëtitje me Kardashians reality, është kthyer në një yll mode dhe kthesa e ndërrimit ka qenë me të vërtetë ultra e shpejtë. Një minutë ajo ishte ylli introvert i shfaqjes, tjetrën e gjetëm në pasarelë për Marc Jacobs, Chanel, Dior, Fendi, Givenchy, Balmain, Dolce & Gabbana, vetëm për të përmendur disa.
Vogue America në 2016 i kushtoi asaj një numër të plot , duke e shfaqur si top modelen me të paguar që në 2018.